بسم الله الرحمن الرحيم
الكيمياء العضوية
الإيثرات
الكيمياء العضوية
الإيثرات
الصيغة العامة
R-O-R̀
المجموعة المميزة – O –
الخواص الطبيعية
القطبية
قطبية لأن السالبية الكهربية للأكسجين أعلى من السالبية الكهربية للكربون لذلك تتكون رابطة قطبية بين الأكسجين و الكربون وبذلك تعتبر الايثيرات قطبية و الايثيرات أقل قطبية من الكحولات نتيجة وجود
(O – H ) في الكحولات و أعلى من الهيدروكربونات لوجود الرابطة القطبية في الايثيرات أما الهيدروكربونات فلا توجد روابط قطبية نتيجة تقارب السالبية الكهربية .
الرابطة الهيدروجينية
v لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الايثير لعدم وجود هيدروجين حمضي
تكون روابط هيدروجينية مع الكحولات و الماء لوجود الهيدروجين الحمضي في الكحولات و الماء .
درجة الغليان
v أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات فلا تحتوي على روابط قطبية
v أقل من الكحولات نتيجة وجود الرابطة O – H في الكحولات و كذلك الروابط الهيدروجينية في الكحولات أما الايثيرات فلا تكون روابط هيدروجينية .
v كلما ازداد حجم الايثير زادت درجة الغليان .
الذائبية
أقل من الكحولات لأن قطبية الكحولات أعلى نتيجة وجود الرابطة O – H و أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات غير قطبية كذلك وجود الرابطة الهيدروجينية بين الايثيرات و الماء .
R-O-R̀
المجموعة المميزة – O –
الخواص الطبيعية
القطبية
قطبية لأن السالبية الكهربية للأكسجين أعلى من السالبية الكهربية للكربون لذلك تتكون رابطة قطبية بين الأكسجين و الكربون وبذلك تعتبر الايثيرات قطبية و الايثيرات أقل قطبية من الكحولات نتيجة وجود
(O – H ) في الكحولات و أعلى من الهيدروكربونات لوجود الرابطة القطبية في الايثيرات أما الهيدروكربونات فلا توجد روابط قطبية نتيجة تقارب السالبية الكهربية .
الرابطة الهيدروجينية
v لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الايثير لعدم وجود هيدروجين حمضي
تكون روابط هيدروجينية مع الكحولات و الماء لوجود الهيدروجين الحمضي في الكحولات و الماء .
درجة الغليان
v أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات فلا تحتوي على روابط قطبية
v أقل من الكحولات نتيجة وجود الرابطة O – H في الكحولات و كذلك الروابط الهيدروجينية في الكحولات أما الايثيرات فلا تكون روابط هيدروجينية .
v كلما ازداد حجم الايثير زادت درجة الغليان .
الذائبية
أقل من الكحولات لأن قطبية الكحولات أعلى نتيجة وجود الرابطة O – H و أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات غير قطبية كذلك وجود الرابطة الهيدروجينية بين الايثيرات و الماء .
التسمية الشائعة :
نكتب اسم جذري الالكيل ثم نتبعة بكلمة
(إيثر)في حال اختلاف الجذرين
اما اذا كانا الجذرا متماثلا نكتب ثنائي (ايثر)
1/CH3-O-CH3
ثنائي ميثيل ايثر
2/CH3-O-C2H5
ميثيل ايثيل ايثر
أنواع الإيثرات
Ý) إيثرات متماثلة : R = R̀
ȝ) إيثرات غير متماثلة : R̀≠ R
طرق التحضير
أ)الايثرات المتماثله
يتم تحضيرها بنزع جزئ ماء من جزيئين غول في درجة حرارة140مْ في وجود حمض الكبريت:
H2SO4 / 140مْ
نكتب اسم جذري الالكيل ثم نتبعة بكلمة
(إيثر)في حال اختلاف الجذرين
اما اذا كانا الجذرا متماثلا نكتب ثنائي (ايثر)
1/CH3-O-CH3
ثنائي ميثيل ايثر
2/CH3-O-C2H5
ميثيل ايثيل ايثر
أنواع الإيثرات
Ý) إيثرات متماثلة : R = R̀
ȝ) إيثرات غير متماثلة : R̀≠ R
طرق التحضير
أ)الايثرات المتماثله
يتم تحضيرها بنزع جزئ ماء من جزيئين غول في درجة حرارة140مْ في وجود حمض الكبريت:
H2SO4 / 140مْ
2R-OH______ R-O –R + H2O أو (R-OH + R-OH)
هذه الطريقة لا تصلح لتحضير الإيثرات غير المتماثلة لأنه سوف يظهر لنا أكثر من ناتج من الإيثرات
هذه الطريقة لا تصلح لتحضير الإيثرات غير المتماثلة لأنه سوف يظهر لنا أكثر من ناتج من الإيثرات
ب)الايثرات الغير المتماثله
( طريقة وليمسون ) تفاعل هاليد الألكيل المناسب مع ألكوأكسيد الصوديوم :
RO-Na + R-X_____ R-O-R +NaX
يمكن استخدامها لتحضير الإيثرات المتماثلة
تفاعلات الايثيرات قليلة
(غير نشطة كيميائيا ) لأن الرابطة بين الكربون و الأكسجين قوية من نوع σ يصعب كسرها و بالتالي فإن تفاعلاتها قليلة و ليس هناك ما يدعو لتفاعلها مع العوامل المؤكسدة أو المختزلة كذلك عدم وجود هيدروجين حمضي يجعلها لا تتفاعل مع القواعد .
يمكن استخدامها لتحضير الإيثرات المتماثلة
تفاعلات الايثيرات قليلة
(غير نشطة كيميائيا ) لأن الرابطة بين الكربون و الأكسجين قوية من نوع σ يصعب كسرها و بالتالي فإن تفاعلاتها قليلة و ليس هناك ما يدعو لتفاعلها مع العوامل المؤكسدة أو المختزلة كذلك عدم وجود هيدروجين حمضي يجعلها لا تتفاعل مع القواعد .
تفاعلات الايثيرات
أ – التفاعل مع هاليدات الهيدروجين : الناتج يتوقف على كمية الهاليد :
1- كمية وافرة من( H – X) ( مولين ) :
R –O R + 2 H – X______ 2R – X+ H2O
2- كمية محدودة من (H – X ) ( مول واحد ) :
R – O –R + H – X______ R – OH + R- X
أ – التفاعل مع هاليدات الهيدروجين : الناتج يتوقف على كمية الهاليد :
1- كمية وافرة من( H – X) ( مولين ) :
R –O R + 2 H – X______ 2R – X+ H2O
2- كمية محدودة من (H – X ) ( مول واحد ) :
R – O –R + H – X______ R – OH + R- X
يتم الكشف عن الايثرات بتسخين الإيثر مع يوديد الهيدروجين ( مولين ) لينتج يوديد الألكيل ثم مفاعله الناتج مع نترات الزئبق الثنائية ليظهر ناتج ملون .
مادة ميثيل ثلاثي بيوتيل إيثر(M.T.B.E) تزيد من درجة احتراق الوقود.
نفع الله به
اليكم في المرفق
مادة ميثيل ثلاثي بيوتيل إيثر(M.T.B.E) تزيد من درجة احتراق الوقود.
نفع الله به
اليكم في المرفق
-
الصيغة العامة.doc (42.0 كيلوبايت, 463 مشاهدات)